Początki osadnictwa ciągłego w rejonie Pszczewa sięgają I wieku n.e. Badania archeologiczne potwierdziły, że w okresie od IX do XII wieku na półwyspie Katarzyna znajdował się gród, stanowiący ważne ogniwo w systemie obronnym zachodnich granic Polski.
Istnienie osady o nazwie Pszczew, stanowiącej własność biskupów poznańskich, udokumentowane jest od 1259 roku. W drugiej połowie XIV wieku, z nadania biskupa Andrzeja z Bnina uzyskał prawa miejskie.
Położenie wśród jezior miało wpływ na rozplanowanie przestrzenne miejscowości, ukształtowane zapewne jeszcze w okresie średniowiecza. Środkiem układu przestrzennego był plac, obejmujący teren dzisiejszego rynku wraz z biegnącymi od niego ulicami. W wyniku zabudowy placu powstał prostokątny rynek z okalającymi go kamienicami. Dzięki zwartej zabudowie mieszkalnej pochodzącej z XIX wieku i początku następnego stulecia, Pszczew do dnia dzisiejszego zachował swój małomiasteczkowy klimat.
W średniowieczu miasteczko było ważnym ośrodkiem kościelnym. W 1298 roku ustanowiono tu siedzibę archidiakonatu, obejmującego sześćdziesiąt parafii. W roku 1446 biskup poznański Andrzej z Bnina Opaliński ufundował na niewielkim wzniesieniu kościół pw. Św. Marii Magdaleny. Pożar w 1505 roku strawił prawie cale miasto i drewniany kościół, a w 1631 roku Pszczew został całkowicie splądrowany i spalony przez wojska szwedzkie. Zachowany późnorenesansowy kościół św. Marii Magdaleny, którego fundatorem był biskup Andrzej Szołdrski, zbudowany został w latach 1632 - 1654. W latach 1753 - 1775 oraz około 1900 świątynia była przebudowywana.
W pobliżu kościoła znajduje się osiemnastowieczna barokowa plebania, położona w niewielkim parku. Nie zachował się natomiast istniejący od 1865 roku neogotycki kościół ewangelicki. Na skraju miasteczka, przy drodze do Silnej, zwraca uwagę wybudowany w pierwszej połowie XIX wieku w miejsce XVII-wiecznego dworu biskupiego późnoklasycystyczny pałac. Jego pierwotny wygląd zniekształciły późniejsze przebudowy.
Nieopodal pałacu, podążając w kierunku Silnej, przy ul. Kasztanowej, znajduje się prywatna ekspozycja zbiorów pszczelarskich. Jest to wystawa oryginalnych starych uli rzeźbionych i wyplatanych ze słomy. Można tu obejrzeć również stare narzędzia pszczelarzy i bartników.
W Rynku znajduje się Dom Szewca - muzeum w odrestaurowanym domu mieszczańskim pochodzącym z połowy XVII wieku. Jest to budynek o konstrukcji szachulcowej, kryty gontem, wielokrotnie przebudowywany. Wewnątrz obejrzeć można wystawę eksponatów z wykopalisk archeologicznych prowadzonych w okolicach Pszczewa, unikalną czarną kuchnię, sklep i warsztat szewca oraz dawne pocztówki, zdjęcia i pamiątki z historii Pszczewa.